Nitrile biosynthesis in nature: how and why?

Resumo

As nitrilas (ou cianetos) naturais compreendem um pequeno conjunto de metabólitos secundários que, no entanto, apresentam intrigante diversidade química e funcional. Vários padrões de biossíntese de nitrilas podem ser observados em animais, plantas e microrganismos, com características de divergência e convergência evolutiva. Esses compostos especializados desempenham papéis importantes no metabolismo do nitrogênio, na defesa química contra herbívoros, predadores e patógenos, e na comunicação inter e/ou intraespécies. Aqui, revisamos as vias naturais de formação de nitrilas de uma perspectiva bioquímica e discutimos as funções biológicas e ecológicas conferidas pelas biossínteses diversificadas de nitrilas em diferentes organismos. A elucidação dos mecanismos e trajetórias evolutivas da biossíntese de nitrilas fundamenta uma melhor compreensão da biologia, química e ecologia relacionadas a nitrilas e, em última análise, beneficiará o desenvolvimento de biocatalisadores desejáveis formadores de nitrilas para aplicações práticas. O artigo cobre a literatura até o final de 2023.

Abstract

Natural nitriles comprise a small set of secondary metabolites which however show intriguing chemical and functional diversity. Various patterns of nitrile biosynthesis can be seen in animals, plants, and microorganisms with the characteristics of both evolutionary divergence and convergence. These specialized compounds play important roles in nitrogen metabolism, chemical defense against herbivores, predators and pathogens, and inter- and/or intraspecies communications. Here we review the naturally occurring nitrile-forming pathways from a biochemical perspective and discuss the biological and ecological functions conferred by diversified nitrile biosyntheses in different organisms. Elucidation of the mechanisms and evolutionary trajectories of nitrile biosynthesis underpins better understandings of nitrile-related biology, chemistry, and ecology and will ultimately benefit the development of desirable nitrile-forming biocatalysts for practical applications. Covering: up to the end of 2023.