Chitosan-functionalized amino acids as biostimulants for advancing sustainable agriculture

Resumo

Aminoácidos funcionalizados com quitosana oferecem uma abordagem sustentável para a bioestimulação de plantas. Este estudo desenvolveu um método novo e verde para sintetizar matrizes de quitosana mono e duplamente funcionalizadas incorporando L-Triptofano, L-Valina e L-Lisina, aminoácidos conhecidos por suas propriedades bioestimulantes. Os compostos resultantes incluíram Val-quitosana, Trp-quitosana, Val.Lis-quitosana e Trp.Lis-quitosana. A caracterização estrutural foi realizada usando espectroscopia FT-IR e RMN. Os espectros FTIR mostraram bandas de absorção distintas de interesse, incluindo o estiramento N-H (3300–3400 cm⁻¹), estiramento C-H (2800–3000 cm⁻¹) e ligações amida em torno de 1650 cm⁻¹. A análise de RMN de ¹H forneceu grupos estruturais detalhados, como prótons aromáticos do triptofano, prótons metileno das cadeias laterais da lisina e grupos isopropil da valina, indicando enxertia gradual bem-sucedida. A eficácia bioestimulante foi avaliada por meio de ensaios de laboratório em plantas de cevada (Hordeum vulgare L. cv. Olsok), comparando grupos tratados e não tratados. A Trp.Lis-quitosana duplamente funcionalizada aumentou significativamente o crescimento, com o comprimento do caule aumentando 471% após 15 dias e 354% após 30 dias, e o comprimento da raiz expandindo 300%. A Val.Lis-quitosana melhorou o diâmetro foliar, o comprimento do entrenó, o teor de umidade e aumentou a eficiência fotossintética em 15,6%. Esses resultados demonstram o potencial de aminoácidos funcionalizados com quitosana como bioestimulantes eficazes para melhorar o crescimento e a fisiologia das plantas, contribuindo, em última análise, para a sustentabilidade agrícola e ambiental e para propósitos de economia circular.

Abstract

Chitosan-functionalized amino acids offer a sustainable approach to plant biostimulation. This study developed a novel and green method to synthesize mono- and dual-functionalized chitosan matrices incorporating L-Tryptophan, L-Valine, and l-Lysine—amino acids known for their biostimulant properties. The resulting compounds included Val-chitosan, Trp-chitosan, Val.Lys-chitosan, and Trp.Lys-chitosan. Structural characterization was performed using FT-IR and NMR spectroscopy. The FTIR spectra showed distinct absorption bands of interest, including the Nsingle bondH stretch (3300–3400 cm-1), Csingle bondH stretch (2800–3000 cm−1), and amide bonds around 1650 cm−1. 1H NMR analysis provided detailed structural groups such as tryptophan’s aromatic protons, methylene protons of lysine side chains, and valine’s isopropyl groups, indicating successful stepwise grafting. The biostimulant efficacy was evaluated through laboratory trials on barley plants (Hordeum vulgare L. cv. Olsok), comparing treated and untreated groups. The dual-functionalized Trp.Lys-chitosan significantly enhanced growth, with stem length increasing by 471 % after 15 days and 354 % after 30 days, and root length expanding by 300 %. Val.Lys-chitosan improved leaf diameter, internode length, moisture content, and boosted photosynthetic efficiency by 15.6 %.These results demonstrate the potential of chitosan-functionalized amino acids as effective biostimulants for improving plant growth and physiology, ultimately contributing to agricultural and environmental sustainability and circular economic purposes.